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Egli allora intuisce subito che l'olivicoltura in quella zona, ai confini cioè della Murgia meridionale, è l'unica coltura capace di valorizzare al massimo il terreno pietroso idoneo per produrre olio di elevata qualità. A stretto contatto con l'Ispettorato Provinciale dell'Agricoltura di Brindisi inizia ad introdurre nuove tecniche di coltivazione con l'introduzione di diverse varietà di olive (coratina, leccino, ecc.) mediante  il rinfittimento degli ulivi secolari esistenti, ottenendo così un elevato numero di piante per Ettaro con rese in olive e olio extravergine elevatissime e avendo introdotto, nel frattempo, l'irrigazione mediante i nuovi sistemi di diffusione dell'acqua per microirrigazione. Contemporaneamente alla crescita dei cinque figli, tre maschi e due femmine, nasce anche l'esigenza di trovare per essi un'occupazione. La carenza di posti di lavoro, induce quindi De Simone ad inserire nella propria attività agricola i suoi figli man mano che essi completano la scuola dell'obbligo.
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